ACETOGENINAS

ACETOGENINAS EN ANNONACEAE

“La búsqueda de nuevas fuentes de alimentos que, además de proporcionar los nutrientes necesarios para el organismo, tengan propiedades funcionales, cada vez es más importante”.

Familia Annonaceae

La familia Annonaceae cuenta con 130 géneros y se estima que hay 2300 especies en el mundo (en el Perú se cuenta con 27 géneros y 236 especies), entre ellas hay numerosos frutales, especialmente en los géneros Annona y rollinia. Algunas annonas son: Annona muricata (guanábana, guanaba, graviola en portugués), Annona squamosa (soncoya en costa Rica), Annona cherimola (chirimoya – del quechua chirimuya, chirimoyo o anona), Annona diversifolia,  Annona reticulata (anona colorada, anona rosada) y Annona sleroderma.

“Etimológicamente anona (nombre que se le da a la fruta) probablemente proviene del nombre popular Anón (nombre del árbol). El nombre chirimoya proviene del quechua, lengua nativa de los Andes peruanos.”

Las acetogeninas de la familia Annonaceae

“La investigación en estos compuestos ha tenido una gran expansióndebido a sus diversas actividades biológicas, incluidala antitumoral “in vitro” citotóxica.”

En 1982 se reportó al primer miembro de una nueva clase de metabolitos secundarios en plantas, la uvaricina, aislada de las raíces de Uvaria acuminata (Annonaceae) (Alali et al., 1999) y que actualmente comprende a un grupo de más de 430 compuestos naturales, encontrados únicamente en la familia Annonaceae y denominados comúnmente “acetogeninas de anonáceas” (ACG). El descubrimiento de que presentan un amplio rango de actividad biológica como la antiparasitaria, insecticida, antimicrobiana, antifúngica y antitumoral ha dado un impulso importante a las investigaciones bioquímicas y farmacológicas de estas moléculas.

Estructuralmente, la mayoría de las acetogeninas poseen una cadena alifática de 35 ó 37 átomos de carbono con uno, dos o tres anillos tetrahidrofuránicos (THF) adyacentes o no, así como substituyentes oxigenados (hidroxilos, cetonas y epóxidos) localizados a lo largo de ésta. En uno de sus extremos presentan un anillo lactónico metil sustituido, α, β insaturado, en ocasiones saturado o rearreglado como cetolactona. También se han descrito compuestos con dobles enlaces en la cadena alifática, compuestos con anillos epoxi o tetrahidropirano (THP) así como lineales.

Annonacina

Clasificación de las acetogeninas

Las acetogeninas se clasifican según la cantidad de anillos que tengan en su estructura, se clasifican en:

1. Monotetrahidrofurano (THF)

2. Adyacentes bis – THF

3. No adyacentes bis – THF

4. Sin anillo mono – THF

Acetogeninas con anillos

           Acetogeninas sin anillos

Mecanismo de acción de acetogeninas

Se han propuesto mecanismos para explicar los mecanismos biológicos de las acetogeninas, describiéndose dos sitios balnco en la célula:

a) El complejo I mitocondrial.

b) NADH oxidasa de las membranas plasmáticas.