ANTOCIANINAS
ANTOCIANINAS
Las antocianinas (del griego anthos = flor y kyanos =
azul oscuro) son colorantes vegetales de color rojo, azulados o violetas, responsables
del color de muchas plantas, flores, frutos, tubérculos, rizomas, hipocótilos,
bulbos, estolones, yemas axilares, etc. En el reino vegetal, están ampliamente
distribuidas en plantas superiores (principalmente angiospermas), musgos,
helechos y, después de la clorofila son los pigmentos más importantes y
visibles al ojo humano; entre sus funciones en la misma planta incluyen la
atracción de polinizadores y agentes dispersores de las semillas, protección
contra la luz ultravioleta (R – UV) del sol y la fitoprotección, sistemas de
captación de radicales libres, entre otras.
Las antocianinas son un grupo de pigmentos de
color rojo, púrpura o azul hidrosolubles, ampliamente distribuidos en el reino
vegetal. Químicamente las antocianinas pertenecen al grupo de los compuestos
fenólicos, conocidos como flavonoides, son glucósidos de las antocianidinas, es
decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona
(la cual, es el resultado al hidrolizar el residuo de azúcar), a la que se le
une un azúcar por medio de un enlace β-glucosídico. La estructura química
básica de estas agliconas es el ión flavilio, también llamado
2-fenilbenzopirilio, que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilio (A) y
un anillo fenólico (B); el flavilio normalmente funciona como un catión. Las
antocianidinas más conocidas son: cianidina, pelargonidina, delfinidina,
peonidina, malvidina y petunidina.
FUENTES
DE ANTOCIANINAS
Las antocianinas están distribuidas en
diferentes órganos de la planta, tales como flores, frutos, hojas, tallos y
raíces. La principal fuente de antocianinas son frutas rojas, principalmente
bayas y uvas rojas, higos, fresas, cereales, principalmente maíz morado,
vegetales y vino rojo entre las bebidas.
ESTABILIDAD
DE LAS ANTOCIANINAS
Las antocianinas son compuestos lábiles y su
estabilidad varía en función de su estructura y el medio donde se encuentren,
afectan su estabilidad la temperatura de almacenamiento, el pH del medio
(ácido, básico o neutro), la luz, presencia de enzimas, el oxígeno, el ácido
ascórbico, metales, entre otros.
Efecto
del pH
Uno
de los principales, el más importante de los factores que afecta la estabilidad
del color de las antocianinas es el pH. Las antocianinas son más estables en pH
ácido que en pH neutro o básico; dependiendo del pH, estas pueden existir en
cuatro especies diferentes: base quinoidal (pH 7, color rojo), catión flavilio
(pH 1, color rojo, además, máxima expresión de color), pseudobase carbinol (pH
= 4,5, incoloro) y chalcona (pH = 4,5, incoloro), por ello, la forma iónica
flavilio es la más estable.
Oxígeno
y ácido ascórbico
La
presencia de oxígeno y ácido ascórbico contribuye a la degradación de las
antocianinas. La degradación de las antocianinas por el oxígeno depende del pH
y de la concentración del pseudobase carbinol.
EXTRACCIÓN
DE ANTOCIANINAS
Debido a que las antocianinas son compuestos
orgánicos hidrosolubles, son fácilmente extraídas con solventes polares. La extracción
más común de antocianinas es con etanol y un pequeña cantidad de HCl o ácido
fórmico (CH2O2) con el propósito de obtener el catión
flavilio (estos solventes generan condiciones de pH ácidos, en los cuales las
antocianinas tienden a mantenerse en un estado estable). Otra forma de
extracción también utiliza metanol en combinación con ácido clorhídrico y ácido
fórmico; o mediante la acción de enzimas que puedan romper las paredes
vegetales y permitir la liberación de los pigmentos contenidos en ellas.
CUANTIFICACIÓN
DE ANTOCIANINAS: MÉTODO DEL PH DIFERENCIAL
Considerando que el pH es uno de los factores
más importantes que afecta la estabilidad del color de las antocianinas, el
método más utilizado para la cuantificación de antocianinas, es el método del
pH diferencial, que se basa en as diferencias de absorbancias de las
antocianinas, a ph =1, en las cuales las antocianinas adquieren un color rojo y
a pH = 4,5, en el cual las antocianas son incoloras, todo ello, a una longitud
de onda de 515 nm.
ACTIVIDAD
BIOLÓGICA DE LAS ANTOCIANINAS
Un estudio de la actividad antioxidante de
las antocianinas provenientes de vinos demostró que son efectivas en atrapar
las especies reactivas de oxígeno, además de inhibir la oxidación de
lipoproteínas y la agregación de plaquetas. De igual manera, diversos estudios
muestran que las antocianinas poseen actividad antiinflamatoria, como
antihipertensivo, antidiabético (en un estudio mostró alivios de los síntomas
de la retinopatía diabética), también se les atribuye actividad antitumoral,
mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo por el consumo
de antocianinas (este último demostrado en ratas, al ser alimentadas
suplementos alimenticios de extractos de arándanos y fresas).
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